التبديل الضوئي تحت الأشعة تحت الحمراء القريبة للزوبيزنين في الظروف الفسيولوجية

تظهر الأنسجة البيولوجية حد أدنى من الامتصاص في الأشعة تحت الحمراء القريبة بين 700 و 900 نانومتر مما يسمح باختراق عميق للضوء. الجزيئات التي تخضع للتغير الضوئي في هذه النافذة البصرية البيولوجية مرغوبة للغاية كأُسس لتطوير الأدوية الضوئية وكعناصر من الأدوات الكيميائية الحيوية. نحن نبلغ عن التصميم المنهجي والتركيب والاختبار لمشتق زوبيزنين مصمم ليتعرض للتبديل الضوئي لجزيء واحد تحت الضوء تحت الأحمر القريب في الظروف الفسيولوجية. تم استخدام حلقة ديوكسان ملتحمة ومجموعة ميثوكسي لوضع ذرات الأكسجين في جميع المواقع الأربعة ortho، بالإضافة إلى موقعين meta، بالنسبة للرابطة الثنائية N═N للزوبيزنين. نمط الاستبدالهذا، مع مجموعة بروليدين في البارا، يزيد من pKa للجزيء بحيث يكون بروتونيًا عند درجة الحموضة الفسيولوجية ويمتص عند أطوال موجية تتجاوز 700 نانومتر. يكون هذا المشتق الزوبيزنين، الذي يسمى DOM-azo، مستقرًا لعدة أشهر في المحاليل المائية المحايدة، ويتعرض للتبديل الضوئي من cis إلى trans مع ضوء 720 نانومتر، ويعود حراريًا إلى isomer trans المستقر مع نصف عمر يقارب 1 ثانية.