مبيدات الحشرات النيونيكوتينويد: الخصائص الجزيئية التي تمنح الانتقائية لمستقبلات النيكوتين الحشرية مقابل الثدييات

إن السمية الانتقائية المفيدة لمبيدات الحشرات النيونيكوتينويد (الممثلة هنا بـ imidacloprid و thiacloprid ومشتق النيترو ميثيلين) للحشرات مقارنةً بالثدييات غير مشتركة بين ثلاثة من مشتقات الأمين غير المستبدلة أو النيكوتين أو الإبيباتيدين. نفس نمط الانتقائية واضح على مستوى المستقبل، أي مستقبل أستيل كولين النيكوتيني للحشرات (nAChR) مقابل الأنواع الفرعية النيكوتينية للحيوانات الثديية (alpha1 و alpha3 و alpha4 و alpha7) التي تم قياسها بشكل مستقل. المركبات الانتقائية للحشرات ليست بروتونية مع مجموعة نيترو إيمين أو سيانو إيمين أو نيترو ميثيلين والمركبات الانتقائية للثدييات متأينة عند درجة الحموضة الفسيولوجية. نحن نقترح أن الطرف السالب الشحنة لمجموعة النيترو أو السيانو (ليس شحنة موجبة جزئية عند N-1 في الإيميدازولين كما اقترح سابقًا) يتفاعل مع موقع فرعي كاتيوني محتمل لمستقبل النيكوتين الحشري. هذا يتناقض مع مستقبلات nAChR الثديية حيث يتفاعل كاتيون الإيمينيوم (+C-NH2 C =+NH2) من مشتقات النيكوتينويد الإيمينية أو نيتروجين الأمونيوم من النيكوتين أو الإبيباتيدين مع الموقع الفرعي السالب الشحنة.