Monómeros Policíclicos Contenidos en Anillos de Oxazina: Una Clase de Resinas Termofijas de Benzoxazina con Temperatura de Curado Intrínsecamente Baja

Los polibenzoxazinas han atraído una atención creciente por parte de investigadores académicos e industriales durante décadas debido a sus propiedades excepcionales. Sin embargo, desarrollar metodologías eficientes para reducir la temperatura de polimerización de las benzoxazinas sigue siendo un desafío significativo. Aquí reportamos una nueva clase de resinas policíclicas de 1,3-benzoxazina que contienen una estructura de anillo fusionado única, las cuales exhiben temperaturas de curado significativamente más bajas en comparación con las benzoxazinas convencionales sin agregar ningún inductor o catalizador. Se sintetizaron con éxito tres benzoxazinas policíclicas que contienen anillos de mono- y un bis-oxazina a través de reacciones de formación de N,O-acetales. Sus estructuras químicas fueron caracterizadas por espectroscopia infrarroja por transformada de Fourier (FT-IR), resonancia magnética nuclear (NMR) y espectrometría de masas de alta resolución (HR-MS). Se confirmaron e investigaron los comportamientos de polimerización por apertura de anillo mediante calorimetría diferencial de barrido (DSC) y FT-IR in situ. Además, se evaluaron la estabilidad térmica y la inflamabilidad de sus termofijos resultantes mediante análisis termogravimétrico (TGA) y calorimetría de combustión a microscale (MCC). Notablemente, el termofijo derivado del monómero policíclico bis-oxazina demuestra un rendimiento comparable al de poli(BA-a) con un Td10 de 300 °C y un valor de capacidad de liberación de calor (HRC) de 120 J·g–1·K–1. Con este trabajo, hemos desarrollado por primera vez la familia de benzoxazinas policíclicas, y su temperatura de curado intrínsecamente baja y buenas propiedades térmicas son evidencia de sus aplicaciones potenciales en áreas de alto rendimiento.