Síntesis, Caracterización, Acoplamiento molecular, Actividad antibacteriana, Antioxidante y Anticancerígeno de un nuevo derivado de 1,2,4-triazol

Se diseñó un nuevo derivado de 1,2,4-triazol-5-tiol a través de una serie de reacciones. En primer lugar, el derivado azo 1 se sintetizó mediante un método general en dos pasos, una reacción de diazotización en un medio ácido y una reacción de acoplamiento en condiciones básicas. En segundo lugar, el ácido carboxílico azo 1 reaccionó con SOCl2 para producir el derivado de cloruro de ácido 2. Luego, el derivado de carbotiamida 3 se sintetizó a través de una reacción de sustitución al reaccionar 2 con 4-fenil tiossemicarbazida en piridina. En el siguiente paso, la carbotiamida 3 se reaccionó con una solución de hidróxido de sodio para obtener el derivado triazol objetivo 4. Las estructuras de todos los derivados sintetizados se confirmaron mediante técnicas (1H, 13C RMN, IR). Además, el derivado triazol 4 se evaluó por su actividad biológica como anticancerígeno, antioxidante y antibacteriano. Los resultados presentaron que el compuesto 4 tiene una actividad antibacteriana moderada y un alto efecto de captación de radicales libres (IC50 30.2 μg/mL) en comparación con la vitamina C (IC50 21 μg/mL). Los resultados de la actividad anticancerígena mostraron que el compuesto 4 tiene un efecto tóxico en una línea celular de cáncer de colon CaCo-2. El efecto potencial del compuesto 4 en la proteína 5lqf se examinó en estudios in silico.