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En general, la acidez de los enlaces carbono-hidrógeno es más sensible a la funcionalidad que se encuentra a uno o dos enlaces de distancia. Aquí, presentamos un enfoque para la formación de enlaces σ carbono-carbón mediante la eliminación remota de protones, un modo distinto de activación carbono-hidrógeno habilitado por la acidificación distal a través de cinco enlaces carbono-carbono. La aplicación de la eliminación remota de protones a cationes cicloadecil reveló un método atractivo para la síntesis de decalinas. La transformación es regioconvergente, avanza sin la necesidad de un grupo director o metal precioso, y demuestra una selectividad de sitio exquisita. Un estudio computacional en profundidad iluminó el mecanismo de reacción. Además, describimos el enriquecimiento estereoisomérico completo de los productos de decalin a través de la epimerización mediada por transferencia de átomos de hidrógeno.
Grant et al. (Jue,) estudiaron esta cuestión.