La catálisis fotoenzimática sinérgica permite la síntesis de aminoácidos α-terciarios utilizando aldolasas de treonina

Los aminoácidos α-terciarios son componentes esenciales de medicamentos y agroquímicos, sin embargo, las síntesis tradicionales son intensivas en pasos y proporcionan acceso a un rango limitado de estructuras con diferentes niveles de enantioselectividad. Aquí, informamos sobre la α-alquilación de alanina y glicina no protegidas mediante sales de piridinio utilizando aldolasas de treonina dependientes de piridoxal (PLP) con un catalizador fotoredox de Rosa de Bengala. La estrategia prepara de manera eficiente varios aminoácidos α-terciarios en un solo paso químico como un único enantiómero. Los estudios de espectroscopia UV–vis revelan una interacción ternaria entre la sal de piridinio, la proteína y el fotocatalizador, que hipotetizamos es responsable de localizar la formación de radicales en el sitio activo. Este método destaca la oportunidad de combinar catalizadores fotoredox con enzimas para revelar nuevas funciones catalíticas para enzimas conocidas.