Desarrollo de un proceso sintético de (R)-(+)-1,2-epoxi-5-hexeno: un importante bloque de construcción quiral

A continuación, describimos dos enfoques prácticos para sintetizar (R)-(+)-1,2-epoxi-5-hexeno a partir de materias primas y reactivos económicos y fácilmente disponibles. El primer enfoque es una secuencia de dos pasos, que implica una epoxidación con ácido meta-cloroperoxibenzoico (mCPBA) y una resolución quiral con (salen)Co(II), produciendo (R)-(+)-1,2-epoxi-5-hexeno en un 24-30% de rendimiento total. El segundo enfoque utiliza el (R)-epiclorhidrina, fácilmente disponible, como materia prima y presenta una reacción de apertura del anillo de epóxido con allylMgCl y la reacción de cierre del anillo mediada por NaOH. El desarrollo de este proceso de dos pasos permite obtener R-(+)-1,2-epoxi-5-hexeno con rendimientos totales aislados del 55-60% y un perfil de pureza excepcional. Ambos enfoques se han demostrado con éxito en escalas de 100-200 g.