Síntesis Asimétrica Catalítica de Dibenzob,f1,5diazocinas Inherentemente Quirogénicas†

Resumen Integral Los dibenzo b, f 1,5diazocinas son una clase de heterociclos de ocho miembros, que exhiben una estructura rígida y única en forma de silla y poseen quiralidad inherente. En este estudio, informamos un método conveniente y directo para la síntesis enantioselectiva catalítica de estas únicas moléculas quirales a través de la dimerización de 2-acilbenzoisocianatos catalizada por ácido fosfórico quiral. Notablemente, la adición del correspondiente 2-acilanilina como co-catalizador mejoró significativamente la eficiencia de estas reacciones, y una simple operación de separación de fase resultó en productos con excelente enantiopureza. Se realizaron estudios experimentales para dilucidar el mecanismo detrás de estas reacciones, lo que llevó a la propuesta de un mecanismo de reacción plausible basado en los hallazgos del estudio.