Benzohidrazida como un buen precursor para la síntesis de nuevos derivados aminoácidos bioactivos y antioxidantes 2-fenil-1,3,4-oxadiazol: Determinación estructural, actividad biológica y antioxidante

Se ha informado sobre la síntesis y evaluación biológica de derivados de 2,5-disustituidos-1,3,4-oxadiazole a partir de benzohidrazida y aminoácidos como novedosos potenciales agentes antioxidantes y antibacterianos. Las estructuras de los nuevos compuestos fueron caracterizadas por propiedades fisicoquímicas y métodos espectrales. Los compuestos sintetizados fueron evaluados por su actividad antibacteriana in vitro contra tres cepas bacterianas Gram-positivas, a saber, Staphylococcus aureus ATCC 25923, Bacillus cereus ATCC 14579, Listeria innocua ATCC 33090, y dos cepas bacterianas Gram-negativas, a saber, Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853, Escherichia coli ATCC 25922, y actividad antifúngica contra Candida albicans ATCC 10231 en comparación con Amoxicilina, Tetraciclina, Gentamicina y Oxacilina como estándares. La mayoría de los compuestos tienen excelente eficacia, y algunos de ellos, como 5i, 5g, 5d, 5c, y 5j pueden inhibir su actividad mejor o muy cerca de la de Amoxicilina, Tetraciclina, Gentamicina y Oxacilina utilizadas como estándares. Los compuestos 5b y 5i proporcionaron buenos resultados contra L. innocua con valores de inhibición de IZ = 14 mm e IZ = 22 mm, respectivamente, mientras que el resto de los compuestos y antibióticos no pudieron inhibirlo. Los compuestos 5c, 5d, 5g y 5j mostraron una excelente actividad contra C. albicans con valores entre 31 mm y 34 mm. Estos resultados fueron mejores que todos los estándares utilizados. El valor de la CIM (25 µg/ml) para los derivados 5(c-e), 5g y 5(i-j) contra B. cereus representa la mejor actividad de los compuestos probados. Todos los compuestos objetivo también fueron evaluados por actividades antioxidantes de captura de radicales mediante ensayos DPPH, FRAP y TAC y se encontraron como excelentes agentes antioxidantes. De acuerdo con los resultados, se observó que la mayoría de los derivados sintetizados mostraron una excelente actividad con una concentración de 250 µg/ml como agente antioxidante (76 % < RSA < 95.5 %) lo que dio un porcentaje de inhibición que fue mejor o muy cerca del ácido ascórbico y mejor que el BHT.