Síntesis de Dihidroquinoxalinonas a partir de ácidos ceto derivados de biomasa y o-fenilenodiaminas

Se desarrolló una nueva reacción de amonación/ciclización/reducción en cascada sin catalizador para la síntesis de diversas Dihidroquinoxalinonas en condiciones suaves a partir de ácidos ceto derivados de biomasa accesibles y 1,2-fenilenodiaminas con borano de amonio como donante de hidrógeno. Este enfoque de un solo paso permite una ruta simple y ecológica hacia la síntesis directa de 12 tipos de Dihidroquinoxalinonas en rendimientos moderados a excelentes en el disolvente verde carbonato de dimetilo. Los resultados de experimentos de etiquetado con deuterio y cálculos de funciones de densidad demuestran que el proceso reductivo avanza a lo largo de una vía de transferencia de hidrógeno doble. Se puede obtener un rendimiento aceptable de Dihidroquinoxalinona en un experimento a escala de gramo, ilustrando la practicidad del sistema de reacción reportado.