RESUMEN La reacción de acilación A3, que involucra aldehídos, aminas y alquinos terminales para sintetizar propargilaminas, es un método versátil en síntesis orgánica, pero a menudo se ve afectado por el acoplamiento de Glaser como una reacción secundaria no deseada, lo que lleva a un subproducto de diyeno. En este estudio, informamos un protocolo optimizado de acilación A3 catalizado por cobre(I) y fotoredox que emplea ácido p-toluenosulfónico (PTSA) como aditivo para suprimir efectivamente el producto del acoplamiento de Glaser. Utilizando CuI (10 mol%) como catalizador, acetonitrilo como disolvente y una atmósfera de nitrógeno, la reacción logra alta selectividad y rendimientos (84%-92%) de propargilaminas con una cantidad traza de diyeno. El sistema fotoredox mejora la activación de alquinos mediada por cobre (Cu) en condiciones suaves, mientras que el PTSA estabiliza el entorno de reacción promoviendo la formación de iones iminio y previniendo el acoplamiento homólogo oxidativo. Este protocolo optimizado ofrece un enfoque robusto, escalable y eficiente para la síntesis de propargilaminas.
Ayyavoo et al. (Sun,) estudiaron esta cuestión.