Aislamiento, determinación de estructura y síntesis total de hoshinoamida C, un lipopeptido antiparasitario del cianobacteria marina Caldora penicillata

Se aisló hoshinoamida C (1), un lipopeptido antiparasitario, del cianobacteria marina Caldora penicillata. Su estructura plana fue elucidada mediante análisis espectrales, principalmente NMR 2D, y las configuraciones absolutas de los grupos de aminoácidos α fueron determinadas mediante reacciones de degradación seguidas por análisis de HPLC en fase quiral. Para aclarar la configuración absoluta de un grupo de aminoácidos inusual, sintetizamos dos posibles diastereómeros de hoshinoamida C y determinamos su configuración absoluta en base a la comparación de sus datos espectroscópicos con los del compuesto natural. La hoshinoamida C (1) no mostró ninguna citotoxicidad contra células HeLa o HL60 a 10 μM, pero inhibió el crecimiento de los parásitos responsables de la malaria (IC50 0.96 μM) y la enfermedad del sueño africana (IC50 2.9 μM).