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Se han obtenido datos de rayos X y de RMN 1H y 13C para el lignano dibenzociclo-octadieno kadsurina y varios de sus precursores sintéticos, en los que la di-orto-sustitución de los anillos aril conduce a altas barreras de energía para la rotación alrededor del enlace biaryl. La información cristalográfica y espectral muestra que para los compuestos en esta serie, el anillo de ocho miembros adopta ya sea una conformación de barco retorcido (TB) o de barco retorcido-silla (TBC). La estabilidad relativa de los conformeros del anillo y/o rotámeros biaryl está determinada por tres factores: (i) una preferencia por el TBC sobre la forma TB, (ii) la estabilización de la conformación TB por la conjunción de los grupos carbonilo benzylicos con los anillos aril, y (iii) la presencia de sustituyentes hidroxilo (o acetoxi) benzylicos en orientaciones endo/exo.
Gottlieb et al. (Fri,) estudiaron esta cuestión.