Ciclación formal 3 + 3 altamente estereoselectiva de enales e iminas azometinas catalizada por carbenos N-heterocíclicos

Los carbenos N-heterocíclicos derivados de sales de benzimidazolium N-mesitilo son catalizadores efectivos para generar especies homoenolato a partir de aldehídos α,β-insaturados. El intermedio nucleofílico se adiciona a las iminas azometinas, y la unidad de carbonilo activada resultante sufre un evento de acilación intramolecular. Esta ciclación formal 3 + 3 entre aldehídos α,β-insaturados e iminas azometinas catalizada por NHC se ha desarrollado para dar pyridazinonas sustituidas en buenos a excelentes rendimientos con alta diastereoselectividad (>20:1). La reacción catalizada por NHC acomoda aldehídos α,β-insaturados aromáticos y alquílicos, así como diversas iminas azometinas aromáticas. Las pyridazinonas pueden experimentar una apertura selectiva de anillo de seis miembros al añadir alcoholes o aminas para dar ésteres y amidas.