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La identificación de espirales N-heterocíclicos como andamiajes que exhiben novedad estructural, tridimensionalidad, propiedades fisicoquímicas beneficiosas y permiten la disposición espacial controlada de sustituyentes ha llevado a un aumento del interés en utilizar estos compuestos en programas de descubrimiento de fármacos. Aquí informamos sobre la ciclación espirocíclica de Friedel-Crafts impulsada por liberación de tensión de (hetero)arilos anclados en azabiciclo1.1.0butano para la síntesis de una biblioteca única de espirales-tetralinas de azetidina. Se descubrió que la reacción procede a través de un mecanismo de Friedel-Crafts interrumpido inesperadamente, generando un andamiaje altamente complejo de azabiciclo2.1.1hexano. Este intermediario dearomatizado, formado exclusivamente como un único diastereómero, puede convertirse posteriormente en el producto de Friedel-Crafts tras la activación electrofilica de la amina terciaria, o ser atrapado como un aducto de Diels-Alder en un solo paso. La rápida ensamblaje de complejidad molecular demostrada en estas reacciones resalta el potencial de la estrategia de ciclación espirocíclica impulsada por liberación de tensión para ser utilizada en la síntesis de andamiajes relevantes desde el punto de vista medicinal.
Tyler et al. (Mon,) estudiaron esta cuestión.