Propiedades químicas de los catecoles y sus modos moleculares de acción tóxica en células, desde microorganismos hasta mamíferos

Los catecoles pueden sufrir una variedad de reacciones químicas. En esta revisión, nos enfocamos particularmente en la formación de complejos y la química redox de los catecoles, que desempeñan un papel importante en la toxicidad de los catecoles. En presencia de metales pesados, como hierro o cobre, se pueden formar complejos estables. En la presencia de agentes oxidantes, los catecoles pueden ser oxidados a radicales semiquinona y en un siguiente paso a o-benzoquinonas. Los metales pesados pueden catalizar reacciones redox en las que están involucrados los catecoles. Otras propiedades químicas como la constante de acidez y la lipofilia de diferentes catecoles también se describen brevemente. Como consecuencia de las propiedades químicas y las reacciones químicas de los catecoles, pueden ocurrir muchas reacciones diferentes con biomoléculas como el ADN, proteínas y membranas, lo que lleva, en última instancia, a daños no reparables. Se discuten reacciones con ácidos nucleicos, como la formación de aductos y roturas de cadenas, entre otras. Se describen interacciones con proteínas que causan inactivación de proteínas y enzimas. Las interacciones membrana-catecol discutidas aquí son la peroxidación lipídica y el desacoplamiento. Se analiza el efecto perjudicial de las interacciones entre catecoles y las diferentes biomoléculas en el contexto de las toxicidades observadas, causadas por los catecoles.