Síntesis orientada a la diversidad de compuestos peri-anulados basados en indol a través de reacciones de alquilación alílica.

Se sintetizaron diversos compuestos peri-anulados basados en indol mediante reacciones de alquilación alílica catalizadas por metales de transición. Con un catalizador de paladio, se obtuvieron productos de anillo de nueve miembros basados en indol con rendimientos del 40 al 70%. Cuando se utilizó un catalizador de iridio, se obtuvieron productos de anillo de siete miembros altamente enantioenriquecidos con rendimientos del 40 al 78% y 91-97% de ee. Mientras tanto, cuando se emplearon sustratos de indol 3-sustituidos con un catalizador de paladio, se produjo una dearomatización alílica asimétrica de indoles con productos obtenidos en rendimientos del 48 al 78% y 35-78% de ee con un ligando Phox basado en ferroceno quiral. Curiosamente, con un catalizador de iridio, la reacción de alquilación alílica tipo Friedel-Crafts se llevó a cabo en la posición C5 del indol, proporcionando productos con rendimientos del 40 al 60% y 56-97% de ee.