Una reacción de oxidación alifática C–H selectiva y predecible para la síntesis de moléculas complejas

Realizar el extraordinario potencial de la oxidación de enlaces C-H sp3 no activados en la síntesis orgánica requiere el descubrimiento de catalizadores que sean altamente reactivos y predictivamente selectivos. Informamos sobre un catalizador de pequeñas moléculas a base de hierro (Fe) que utiliza peróxido de hidrógeno (H2O2) para oxidar una amplia gama de sustratos. La selectividad predecible se logra únicamente en función de las propiedades electrónicas y estéricas de los enlaces C-H, sin necesidad de grupos directores. Además, se pueden utilizar grupos directores de carboxilato para proporcionar productos de lactona de anillo de cinco miembros. Demostramos que estos tres modos de selectividad permiten la oxidación predecible de productos naturales complejos y sus derivados en enlaces C-H específicos con rendimientos preparativamente útiles. Este tipo de reactividad general y predecible tiene el potencial de habilitar la oxidación alifática C-H como un método para simplificar la síntesis de moléculas complejas.