Hidroxihidroximetilación de Ricinoleato de Etilo y Aceite de Ricino

La funcionalización directa de los enlaces dobles carbono–carbono del aceite de ricino y sus derivados es de gran interés para acceder a bloques de construcción de origen biológico. En particular, se pueden producir derivados de poliol de esta manera y encontrar aplicación en el campo de los poliésteres y poliuretanos de base biológica. En este estudio, describimos la síntesis de derivados polihidroxilados a través de una reacción de hidrohidroximetilación que consiste en dos reacciones consecutivas catalizadas por Rh: una reacción de hidroformilación seguida de una reacción de hidrogenación de grupos formilo. Un sistema catalítico basado en Rh(acac)(CO)2 y una trialquilamina resultó ser activo tanto en la hidroformilación de enlaces dobles carbono–carbono como en la reducción de los aldehídos resultantes en alcoholes primarios. Al optimizar las condiciones de la reacción, se alcanzaron rendimientos de 74 y 80% en alcoholes para el aceite de ricino y el ricinoleato de etilo, respectivamente.