Cloración Decarbonaquilar Catalizada por Plata de Ácidos Carboxílicos Alifáticos

La halogenación decarbonaquilar de ácidos carboxílicos, la reacción de Hunsdiecker, es una de las transformaciones de grupos funcionales fundamentales en química orgánica. Dado que el método inicial requiere la preparación de carboxilatos de plata anhidros estrictos, se han desarrollado varias modificaciones para simplificar los procedimientos. Sin embargo, estos métodos sufren del uso de reactivos altamente tóxicos, condiciones de reacción severas o un alcance de aplicación limitado. Además, ninguno es catalítico para ácidos carboxílicos alifáticos. En este Artículo, informamos sobre la primera reacción de Hunsdiecker catalítica de ácidos carboxílicos alifáticos. Así, con la catalisis de Ag(Phen)(2)OTf, las reacciones de ácidos carboxílicos con hipoclorito de t-butilo produjeron los correspondientes productos de clorodecarboxilación en altos rendimientos bajo condiciones suaves. Este método no solo es eficiente y general, sino también quimiosselectivo. Además, exhibe una notable compatibilidad de grupos funcionales, lo que lo hace de mayor valor práctico en síntesis orgánica. Se propone un mecanismo de transferencia de electrones única seguido de transferencia de átomo de cloro para la clorodecarboxilación catalítica.