El 125.º aniversario de la molécula de Tröger: Síntesis y aplicaciones de análogos de la base de Tröger

Resumen En 2012 celebramos el 125.º aniversario de la única molécula, la base de Tröger (TB), sintetizada por primera vez por Julius Tröger en 1887. Siendo una molécula quiral simétrica C 2 en forma de V, posee muchas características interesantes. El campo de la TB se reabrió en 1985, cuando Craig S. Wilcox publicó el primer estudio cristalográfico de la TB y describió la síntesis y las posibles aplicaciones de los análogos de la TB en la química supramolecular y en el diseño de ligandos. Esto llevó a un creciente interés en el desarrollo de metodologías sintéticas para los análogos de la TB, inicialmente para aplicaciones en el campo del reconocimiento molecular. En esta revisión damos una breve visión histórica de la TB y sus propiedades químicas. Además, cubrimos el rápido progreso en el desarrollo de metodologías sintéticas para sintetizar análogos de la TB que ha tenido lugar en las últimas décadas. La funcionalización de la TB en casi cualquier posición de su esqueleto es ahora posible y discutimos en detalle los desarrollos recientes en la funcionalización de la TB en los anillos aromáticos y en el puente de metano. También se discute la reapertura de la funcionalización del anillo diazocino. Además, se abordan los avances en la síntesis de análogos heterocíclicos de la TB y los desarrollos recientes en el campo de análogos fusionados de la TB. Las mejoras en los enfoques sintéticos han resultado en análogos de la TB con propiedades interesantes que han inspirado la investigación de análogos de la TB en nuevos campos de aplicaciones, entre otros como receptores, como balances de torsión molecular, como ligandos en catálisis asimétrica, como candidatos a fármacos, y como nuevos materiales para aplicaciones foto- y ópticas. También se discuten los desarrollos más recientes en esos campos.