Enfoques para la Síntesis de Citochalásanos. Parte 11. Transformaciones adicionales e intentos de cicloadición dirigidos hacia proxifomina

Resumen A partir del iodoalcohol 9, se sintetizó el dialdehído monoprotegido 5 (Esquema 2) y se convirtió en 17 mediante la reacción con el oxo-fosfonato 15 (Esquema 3). Este último fue preparado a partir de 13. La cicloadición de 17 al compuesto objetivo 18 fracasó. Además, el enlace del tiol 22 a la lactona 19 fue insatisfactorio (Esquema 4). Por lo tanto, los bloques de construcción 28 y 29 fueron sintetizados utilizando el dieno 33 y el diéster 30 como materia prima para 28 y 9 para 29 (Esquema 5 y 6). El ácido hidroxílico 28 se convirtió en el éster formilo 46 (Esquema 7). Sin embargo, la condensación de sus derivados 48 y 49 con 'Umpolung' de la reactividad del carbonilo fue infructuosa, probablemente debido a la hindrance estérica.