Reactivos de batería de flujo de antraquinona con cadenas solubilizantes en agua no hidrolizables introducidas mediante un método genérico de acilo cruzado

Las antraquinonas (AQs) solubles en agua tienen un gran potencial como especies activas en redox en baterías de flujo orgánico acuosas. Sin embargo, las investigaciones sistemáticas sobre cómo las propiedades de las moléculas redox dependen de los grupos solubilizantes en agua (WSGs) y de la forma en que están unidas al núcleo redox aún son escasas. Introducimos WSGs vinculados a antraquinona por enlaces C=C a través de una reacción de acilo cruzado y convertimos C=C a enlaces C–C mediante hidrogenación. La antraquinona y los WSGs están conectados a través de cadenas (no) ramificadas con enlaces (no) saturados. Investigamos la influencia de las cadenas y grupos finales iónicos en los potenciales redox de las moléculas e identificamos tres tendencias importantes: (1) Los grupos finales de atracción electrónica pueden afectar los potenciales redox de las AQs con dos hidrocarburos insaturados en las cadenas a través de la π-conjugación. (2) Para cadenas con dos hidrocarburos rectos (no) saturados, los WSGs aumentan los potenciales redox de las AQs en el orden PO32– 2– 3–. (3) Las AQs con cadenas (no) saturadas a alto pH poseen potenciales redox deseablemente bajos, alta solubilidad y alta estabilidad. La desproporción conduce a la formación de antrona, que puede regenerarse a antraquinona. La tautomerización resulta en la saturación de las cadenas de alqueno, estabilizando la estructura. Aquí, utilizamos estas observaciones para identificar un electrolito negativo potencialmente de bajo costo y de larga duración que demuestra una tasa de desvanecimiento temporal tan baja como 0.0128%/día cuando se empareja con un electrolito positivo de ferroformula de potasio.