Diseño, Síntesis, Actividad Fungicida y Modelo de Acoplamiento Inesperado de los Primeros Análogos Quiroales de Boscalid que Contienen Ozolinas

La quiralidad influye considerablemente en las propiedades biológicas y farmacológicas de un pesticida y contribuirá a la carga ambiental innecesaria y a un impacto ecológico no deseado. No se documentó ninguna relación estructura-actividad (SAR) de los inhibidores de la succinato deshidrogenasa enantiopuros (SDHIs) durante la optimización de estructuras de boscalids. Basado en SDHIs comerciales, productos naturales de ozolina y ligandos de ozolina versátiles en síntesis orgánica, el primer esfuerzo se dedicó a explorar los SDHIs quiral y su mecanismo preliminar. Un ajuste fino proporcionó nicotinamidas quirales 4ag como un candidato fungicida más prometedor contra Rhizoctonia solani, Botrytis cinerea y Sclerotinia sclerotiorum, con valores de EC50 de 0.58, 0.42 y 2.10 mg/L, respectivamente. Se investigaron ensayos biológicos en vivo y acoplamiento molecular para explorar el potencial en aplicación práctica y la posible novedad en el mecanismo de acción, respectivamente. El modelo de acoplamiento molecular inesperado mostró los diferentes efectos quirales en el sitio de unión con los residuos de aminoácidos. Esta nicotinamida quiral también presentaba una síntesis fácil y rentabilidad. Proporcionará un complemento poderoso a los fungicidas comerciales SDHI con la introducción de la quiralidad.