Moscatilina de Dendrobium nobile, un compuesto de bibenzo natural con potencial actividad antimutagénica

Un compuesto de bibenzo que posee actividad antimutagénica fue aislado del tallo de almacenamiento de Dendrobium nobile. El compuesto aislado suprimió la expresión del gen umu tras la inducción de la respuesta SOS en Salmonella typhimurium TA1535/pSK1002 que ha sido tratado con varios mutágenos. El compuesto supresor se localizó principalmente en la fracción del extracto de n-hexano del D. nobile procesado. Esta fracción de n-hexano fue fraccionada adicionalmente mediante cromatografía en columna de gel de sílice, lo que resultó en la purificación y posterior identificación del compuesto supresor. La espectrometría de masas de ionización electrónica (EI-MS) y espectroscopía de resonancia magnética nuclear (1)H y (13)C se utilizaron luego para delinear la estructura del compuesto que confiere la actividad antimutagénica observada. La comparación del espectro obtenido con el que se encuentra en la literatura indicó que la moscatilina es el compuesto supresor secundario. Al usar 2-(2-furil)-3-(5-nitro-2-furil)acrilamida (furylfuramida) como el mutágeno, la moscatilina suprimió el 85% de la expresión del gen umu en comparación con los controles a <0.73 micromol/mL, con un valor de ID(50) de 0.41 micromol/mL. Además, se probó la moscatilina por su capacidad para suprimir la actividad mutagénica de otros mutágenos bien conocidos como 4-nitroquinolina-1-óxido (4NQO), N-metil-N'-nitro-N-nitrosoguanidina (MNNG), irradiación UV, 3-amino-1,4-dimetil-5H-pirido4,3bindole (Trp-P-1), benzoapyreno (BaP) y aflatoxina B(1) (AFB(1)). Con todos los químicos o tratamientos mencionados anteriormente, la moscatilina mostró una reducción dramática en su potencial mutagénico. Curiosamente, la moscatilina casi suprimió por completo (97%) la respuesta SOS inducida por AFB(1) a concentraciones <0.73 micromol/mL, con un ID(50) de 0.08 micromol/mL. Finalmente, las actividades antimutagénicas de la moscatilina contra furylfuramida y Trp-P-1 fueron ensayadas mediante la prueba de Ames utilizando la cepa S. typhimurium TA100. Los resultados de esos experimentos indicaron que la moscatilina demostró una supresión dramática de la mutagénicidad solo de Trp-P-1 pero no de furylfuramida.