El intercambio fotocatalítico de carboxilato a sulfinamida proporciona una síntesis divergente de sulfonamidas y sulfonimidamidas

Las sulfinamidas, sulfonamidas y sulfonimidamidas son motivos demandados en química medicinal, sin embargo, los métodos para la síntesis de variantes alquiladas que comienzan a partir de materias primas simples y fácilmente disponibles son escasos. Además, se suelen necesitar síntesis personalizadas de cada clase de moléculas. En este informe, detallamos la síntesis de estos tres distintos grupos funcionales de azufre, utilizando ácidos carboxílicos alquilados, fácilmente disponibles y estructuralmente diversos, como materiales de partida. El método aprovecha la generación de radicales alquilos a partir de ácidos carboxílicos utilizando fotocatalizadores de acridina y luz de 400 nm, con posterior adición radical a reactivos de sulfinilamina, generando productos de sulfinamida. Utilizando el reactivo de sulfinilamina N-alcoxil t-BuO-NSO como trampa de radicales, se proporcionan intermediarios comunes de sulfinamida N-alcoxil, que pueden ser convertidos de manera divergente en sulfonamidas o sulfonimidamidas, mediante tratamiento con hidróxido de sodio, o una amina, respectivamente. Las reacciones son escalables, toleran un amplio rango de grupos funcionales y pueden ser utilizadas para la diversificación de compuestos biológicamente activos complejos.