Vibración torsional y longitud del enlace central de N-benzilidenanilinas

Las estructuras cristalinas de N-benzilidenanilina (1), N-benzilideno-4-carboxianilina (2), N-(4-metilbenzilideno)-4-nitroanilina (3), N-(4-nitrobenzilideno)-4-metoxianilina (4), N-(4-nitrobenzilideno)-4-anilina metil (5), N-(4-metoxibenzilideno)anilina (6) y N-(4-metoxibenzilideno)-4-anilina metil (7) fueron determinadas mediante análisis de difracción de rayos X a varias temperaturas. En las estructuras cristalinas de todos los compuestos, se observó un aparente acortamiento del enlace central C=N a temperatura ambiente. A medida que se reducía la temperatura, las longitudes de enlace observadas aumentaron a aproximadamente 1.28 A a 90 K, sin importar los sustituyentes en las moléculas. El acortamiento y la dependencia de temperatura de la longitud del enlace C=N se interpretan en términos de un artefacto causado por la vibración torsional de los enlaces C-Ph y N-Ph en los cristales. En las estructuras cristalinas de (1) y (7), se observó un desorden estático alrededor del enlace C=N, que también es responsable del aparente acortamiento del enlace C=N.