Sobre la autoxidación de los iso-α-ácidos de sabor amargo en la cerveza

Los iso-α-ácidos, el principal contribuyente al sabor amargo de la cerveza, son bien conocidos por degradarse fuertemente durante el envejecimiento de la cerveza. El almacenamiento de cerveza en botellas de vidrio marrón reveló un fuerte agotamiento de los isómeros en configuración trans de una manera altamente específica, mientras que los correspondientes iso-α-ácidos en configuración cis parecieron verse apenas afectados. En comparación, el almacenamiento de cerveza en botellas de tereftalato de polietileno, que se sabe que son permeables al oxígeno, indujo una degradación drástica de ambos isómeros independientemente de su configuración cis/trans. Para investigar la transformación química de los iso-α-ácidos en condiciones de almacenamiento oxidativo, se realizaron experimentos de modelo adecuados, y los productos de reacción que se formaron se identificaron como hidroperóxido- y hidroxilo-alo-iso-α-ácidos previamente no reportados por medio de experimentos de RMN unidimensional y bidimensional y cromatografía líquida-espectrometría de masas; por ejemplo, se generaron hidroperóxido-aloisohumulona en configuraciones cis y trans, así como las correspondientes hidroxilo-aloisohumulonas, tras la oxidación de cis- y trans-isohumulona independientemente de su configuración cis/trans. Además, los productos de oxidación formados a partir de los diversos congéneres de iso-α-ácidos se determinaron cuantitativamente en una serie de muestras de cerveza almacenadas bajo condiciones definidas. Por primera vez, estos datos ayudan a entender el mecanismo molecular involucrado en la degradación autoxidativa de los iso-α-ácidos en la cerveza.