Reacciones regioselectivas catalizadas por ácido Brønsted de 2-indolilmetanoles con enaminonas cíclicas y anhídridos que conducen a derivados de indol funcionalizados en C3

Se ha establecido una sustitución regioselectiva anormal de 2-indolilmetanoles con nucleófilos como enaminonas cíclicas y anhídridos cíclicos en presencia de ácido Brønsted, que produjo de manera eficiente derivados de indol funcionalizados en C3 con diversidad estructural en altos rendimientos y regiospecificidad (40 ejemplos, hasta un 99% de rendimiento). Usando este enfoque, la reactividad de la posición C3 del indol se cambió de nucleofílica a electrófila, lo que podría servir como una estrategia de "umpolung" en síntesis orgánica.