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Los pigmentos no degradables que se acumulan en las células epiteliales del pigmento retinal (RPE) como constituyentes de lipofuscina se consideran responsables de la pérdida de células RPE en la enfermedad de Stargardt recesiva, un trastorno macular de ceguera de aparición juvenil. Este material autofluorescente también puede contribuir a la etiología de la degeneración macular relacionada con la edad. El fluoróforo mejor caracterizado de estos es A2E, un compuesto que consta de dos brazos laterales derivados de retinoides que se extienden desde un anillo de piridinio. La evidencia indica que los mecanismos fotoquímicos iniciados por la excitación desde la región azul del espectro pueden contribuir a los efectos adversos de la acumulación de A2E, siendo los productos de fotooxidación de A2E intermediarios dañinos. Al estudiar los productos de oxidación (oxo-A2E) generados usando agentes oxidantes que añaden uno o dos oxígenos a la vez, junto con análisis estructural mediante espectroscopía de correlación de un solo quantum heteronuclear-NMR, demostramos que los grupos que contienen oxígeno generados dentro de A2E fotooxidado incluyen un 5,8-monofurano y un cíclico 5,8-monoperóxido. Hemos mostrado que los sitios de oxidación pueden asignarse al brazo más corto de A2E, al brazo más largo o a ambos brazos al analizar cambios en el espectro UV-visible de A2E, y hemos observado una preferencia por la oxidación en el brazo más corto. Mediante cromatografía líquida-espectrometría de masas, también hemos detectado tanto monofuran-A2E como monoperoxy-A2E en RPE humano envejecido y en cuencas oculares de ratones Abca4/Abcr-/-, un modelo de la enfermedad de Stargardt. Dado que se conoce bien la citotoxicidad de los grupos endoperóxido, la producción de oxo-A2E que contiene endoperóxido puede explicar, al menos en parte, el daño celular que resulta de la fotooxidación de A2E.
Jang et al. (Martes,) estudiaron esta cuestión.