हाइड्रोजन-बांड दाताओं द्वारा लुईस अम्ल संवर्धन असममित उत्प्रेरण के लिए

छोटी अणु द्वि हाइड्रोजन-बांड (H-बांड) दाताओं जैसे कि यूरिया, थायोयूरिया, स्क्वारैमाइड, और गुवानिडियम आयन प्रभावी उत्प्रेरकों के रूप में व्यापक उपयोग में हैं जो विभिन्न एनेंटियोसेलेक्टिव प्रतिक्रियाओं को बढ़ावा देते हैं। हालांकि, ये उत्प्रेरक केवल थोड़े अम्लीय होते हैं और इसलिए प्रभावी होने के लिए उच्च प्रतिक्रियाशील इलेक्ट्रोफिलिक सब्सट्रेट की आवश्यकता होती है। हम यहाँ एक उत्प्र katalytic गतिविधि का एक तरीका पेश करते हैं जिसमें चिराल H-बांड दाताओं के साथ अपेक्षाकृत अप्रतिक्रिय इलेक्ट्रोफिल्स की एनेंटियोसेलेक्टिव प्रतिक्रियाओं की सुविधा होती है। स्क्वारैमाइड को दर्शाया गया है कि यह सिलाईल ट्राइफ्लेट के साथ बंधन करके स्थिर, फिर भी अत्यधिक लुईस अम्लीय, जटिलता बनाते हैं। सिलाईल ट्राइफ्लेट-चिराल स्क्वारैमाइड संयोजन कम तापमान पर एसेटल सब्सट्रेट से ऑक्सोकार्बेनियम मध्यवर्ती का उत्पादन करता है। कैटायनिक मध्यवर्तियों में नयुक्लियोफ़ाइल जोड़ने में एनेंटियोसेलेक्टिविटी फिर स्क्वारैमाइड उत्प्रेरक और ऑक्सोकार्बेनियम ट्राइफ्लेट के बीच गैर-कोवालेन्ट इंटरैक्शन के नेटवर्क के माध्यम से नियंत्रित होती है।