アルカロイドメイフォリンおよびN(1)‐アセチル‐N(1)‐デオキシメイフォリンの非対称合成

摘要 スペルミジンアルカロイド（−）‐メイフォリン（11）および（+）‐N（1）‐アセチル‐N（1）‐デオキシメイフォリン（12）の全合成が記述されている。これらのマクロ環ラクトンは、自然界で非常に一般的に見られるポリアミン誘導体の最も興味深い複合体に属する。エナンチオ選択的合成は、（+）‐L‐タルトレート塩の再結晶化によるメチル3‐アミノ‐3‐フェニルプロパノエート（2）の分解を通じて達成された。13員環の構築は、縮合、還元環拡張（内部結合切断）、そして最終的には第2の環拡張を含むトランスアミデーション反応を経て行われた。