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アシルボロンピナコールエステル(APEs)は、有機合成において非常に多用途な試薬です。しかし、一般的に使用される、ベンチ安定なAPEsからのアシルラジカルの直接生成は十分に探求されていません。この通信では、APEsからアミニルラジカルとの反応を通じてアシルラジカルを生成する方法を報告します。アミニルラジカルは、N-ニトロサミンにおけるN-N結合の可視光誘起ホモリティック切断によって容易に生成され、ホウ素での核ホモリティック置換を通じてCラジカルが生成されます。応用として、穏やかな条件下でのAPEsとN-ニトロサミンを用いたアルケンの光化学ラジカルアシロキシメーションが示されます。多様な一次、二次、三次APEsがこの変換に参加し、容易にスケールアップ可能です。
Wang et al. (金曜日) はこの問題を研究しました。
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