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ラセミ化速度論研究を通じて、酸性媒体におけるビス‐オルソ‐メチル置換トレーガー塩基2および3のエナンチオマー化障壁が、親化合物1に対して30 kJ mol(-1)引き上げられることを示しました。すなわち、130.4(4)および131.6(4) kJ mol(-1)です(105℃、pH 1、エチレングリコール)。パラ‐メトキシー‐パラ‐ニトロ置換トレーガー塩基4のエナンチオマー化障壁は動的毛細管電気泳動により96.3(2) kJ mol(-1)(25℃、pH 2.2、H(2)O)と決定され、これは1に対して5 kJ mol(-1)低い値です。重水素置換がラセミ化速度に与える影響も研究しました。エナンチオマー化障壁に対する立体的および電子的要因の影響は量子力学的(DFT)計算により調査されました。エナンチオマー化は2段階で進行することが示されました: 開環およびモノ環状中間体のさらなる相互変換。この相互変換が起こるためには、立体効果に敏感な遷移状態を通過する必要があります。メチル基によるオルソ置換はこの状態のエネルギーを著しく増加させます。したがって、化合物2および3は酸性媒体で構成的に安定な最も単純なトレーガー塩基です。”},{
Lenev et al. (Fri,) studied this question.