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グルコースに長期間さらされたタンパク質は、架橋や構造が不明な茶色の蛍光色素の形成など、物理化学的変化を受けることが知られています。茶色くなったポリ(L-リジン)および茶色くなったウシ血清アルブミンの酸加水分解によって、主な蛍光クロモフォアが放出され、アルカリ化後に有機溶媒に抽出可能であり、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製できます。この化合物の蛍光特性は、バルク状の茶色くなったポリペプチドのそれに非常に似ています。NMR、質量分析、化学誘導体化によって、この化合物は2-(2-フロイル)-4(5)-(2-フラニル)-1H-イミダゾール(FFI)として構造が割り当てられました。フリルグリオキサールとアンモニアからの独立した化学合成によって確認が得られました。FFIへの2つのペプチド由来のアミン窒素と2つのグルコース残基の組み込みは、ペプチド結合型FFI前駆体がグルコースによるタンパク質の架橋に関与していることを強く示唆しています。この反応は、グルコースによるタンパク質修飾の理解や、糖尿病および老化の合併症におけるその役割において潜在的な意義があります。
Pongorら(火曜日)がこの問題を研究しました。
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