Mycobacterium sp. Strain PYR-1の細胞懸濁液によるフェナントレンおよびアントラセンの分解

Mycobacterium sp. strain PYR-1の培養液にアントラセンまたはフェナントレンを投与したところ、14日間の培養後に添加されたアントラセンおよびフェナントレンがそれぞれ92%および90%分解された。代謝物は抽出され、紫外可視光吸収、高圧液体クロマトグラフィーの保持時間、質量分析、(1)Hおよび(13)C核磁気共鳴分光法、ならびに標準化合物および文献データとの比較によって同定された。アントラセンとともにインキュベートした細胞の中性pH酢酸エチル抽出物からは4つの代謝物が検出され、cis-1,2-dihydroxy-1,2-dihydroanthracene、6,7-benzocoumarin、1-methoxy-2-hydroxyanthracene、および9,10-anthraquinoneと同定された。酸性化した培養液からは新規のアントラセン環開裂産物が単離され、3-(2-carboxyvinyl)naphthalene-2-carboxylic acidと同定された。その抽出物中には6,7-benzocoumarinも検出された。Mycobacterium sp. strain PYR-1をフェナントレンの存在下で増殖させた場合、3つの中性代謝物としてcis-およびtrans-9,10-dihydroxy-9,10-dihydrophenanthrene、ならびにcis-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrophenanthreneが同定された。酸抽出物から単離されたフェナントレン環開裂産物は、2,2'-diphenic acid、1-hydroxynaphthoic acid、およびphthalic acidと同定された。これらのデータは、グラム陰性菌およびグラム陽性菌においてすでに知られている経路に加えて、異なるジオキシゲナーゼの存在、あるいは多環芳香族炭化水素への最初の攻撃における同一ジオキシゲナーゼの特異性の緩さに起因する可能性のある、代替経路の存在を示唆している。