포괄적 요약 트리플루오로메틸셀레닐화 이중 기능화를 위해 핵친화성 Me 4 NSeCF 3 시약을 이용한 일반적인 프로토콜이 설명되어 있다. NiCp 2 ‐촉매에 의한 o ‐실릴아릴 트리플레이트, Me 4 NSeCF 3 , CsF와 H 2 O/CH 3 CN, D 2 O/CD 3 CN, n ‐C 4 F 9 I 또는 C 6 F 13 Br 또는 CCl 4의 교차 결합 반응을 통해 각각 하이드로트리플루오로메틸셀레닐화 생성물, 듀테로트리플루오로메틸셀레닐화 생성물 및 할로트리플루오로메틸셀레닐화 생성물이 얻어졌으며, 오 실릴아릴 트리플레이트와 Me 4 NSeCF 3 과 NFSI의 금속 없는 반응은 비스(트리플루오로메틸셀레닐화) 생성물을 제공했다. 이러한 반응은 전례가 없고 다른 방법으로 합성하기 어려운 다양한 이중 기능화 SeCF 3 생성물을 높은 수율로 쉽게 합성할 수 있게 해주었다. Ni‐촉매 반응에서, 핵심 아리니 중간체는 불소 이온의 존재 하에 o ‐실릴아릴 트리플레이트에서 생성되어 니켈 촉매와 결합하고, – SeCF 3 음이온과 리간드 교환을 거쳐 탄소-탄소 삼중 결합에 삽입되어 o ‐트리플루오로메틸셀레닐아릴-니켈 복합체를 형성한 후, H 2 O/CH 3 CN과 프로톤화 되어 하이드로트리플루오로메틸셀레닐화 생성물을 생성하고, D 2 O/CD 3 CN로 듀테르화되어 듀테로트리플루오로메틸셀레닐화 생성물을 생성하거나 n ‐C 4 F 9 I, C 6 F 13 Br 또는 CCl 4로 할로겐화되어 할로트리플루오로메틸셀레닐화 생성물을 제공한다. 금속 없는 반응에서는 – SeCF 3 음이온이 먼저 NFSI로 산화되어 •SeCF 3 라디칼과 불소 이온을 생성하며, 이는 제자리에서 o ‐실릴아릴 트리플레이트를 활성화하여 아리니 종을 형성하고, 그 후 •SeCF 3와의 라디칼 첨가 및 다른 •SeCF 3 라디칼에 의한 포획을 통해 비스(트리플루오로메틸셀레닐화) 생성물을 생성한다. 수분에 민감한 Me 4 NSeCF 3 염은 H 2 O 또는 D 2 O와의 반응에서 성공적으로 허용되었다. 이 연구는 Me 4 NSeCF 3의 풍부한 화학성과 다중 치환된 SeCF 3 ‐아렌의 생산에서 아리니 기반 기능화의 힘을 더욱 입증하였다.
Wang et al. (Sun,)이 이 질문을 연구하였다.