알케인의 C−H 결합과 헤테로아렌의 확장 가능한 광전기화학적 탈수소화 교차 결합

헤테로아렌은 많은 생리활성 화합물과 기능성 소재에서 발견되는 구조적 모티프입니다. 헤테로아렌과 알케인의 C-H 결합 간의 탈수소화 교차 결합은 쉽게 구할 수 있는 재료로부터 기능화된 헤테로아렌에 대한 직관적인 접근을 제공합니다. 확립된 방법은 화학 산화제를 화학적으로 조절하여 가열 또는 빛 조사 조건 하에 사용합니다. 전기화학과 광화학을 결합하여 우리는 금속 촉매나 화학 산화제를 추가하지 않고 H2 발생을 통해 헤테로아렌과 C(sp3)-H 기부체 간의 효율적인 광전기화학적 탈수소화 교차 결합을 달성했습니다. 기구적으로, C(sp3)-H 기부체는 Cl-에서 anodically 생성된 Cl2의 빛 조사에 의해 생산된 염소 원자와의 H-원자 이동을 통해 친핵적인 탄소 라디칼로 변환됩니다. 그 후 탄소 라디칼은 헤테로아렌에 대한 라디칼 치환을 거쳐 알킬화된 헤테로아렌 생성물을 제공합니다.