양성자 촉매, 실란 연료 프리델-크래프츠 결합 플루오로아렌스

유명한 프리델-크래프츠 반응은 레위스 산에 의해 일반적으로 생성된 알킬 또는 아실 양이온의 동등체를 통해 방향족 고리에 알킬 또는 아실 그룹을 부가합니다. 우리는 반응성이 없는 방향족 플루오로이드에서 생성된 페닐 양이온 동등체가 프리델-크래프츠 반응을 내분자 방향족 결합으로 확장할 수 있음을 보여줍니다. 이 반응의 핵심 특징은 탄소-플루오린 결합 엔탈피를 실리콘-플루오린 결합 엔탈피로 교환하는 것입니다; 반응은 중간 실릴 양이온에 의해 활성화됩니다. 촉매 양의 양성자 또는 약하게 결합하는 카르보레인 카운터 이온과 함께한 실릴 양이온이 반응을 시작하며, 이후 최종 방향족화 단계에서 양성자 전달이 4차 실란의 프로토실리데이션을 통해 활성 실릴 양이온 종을 재생성합니다. 이 방법론은 다양한 맞춤형 다환 방향족 탄화수소 및 그래핀 조각의 고수율 생성을 허용합니다.