티안트레늄 시약을 이용한 O-, N- 및 C-바이시클로펜틸화

초록 경직된 1,3-디치환 바이시클로1.1.1펜탄(BCP)은 약물 개발에서 파라-치환 벤젠 고리의 선형 생물유사체로서 약리학적 약물 동태 특성이 개선될 수 있습니다. BCP의 합성에는 일반적으로 용액에서 불안정한 1.1.1 프로펠레인의 번거로운 사용이 요구되며, 보다 안정적인 시약은 프로펠레인 자체의 다재다능한 반응성을 보여주지 않습니다. 여기에서는 다른 어떤 시약, включая 1.1.1 프로펠레인보다도 바이시클로펜틸화를 확대하는 실제 O-, N- 및 C-알킬화 반응을 위한 안정적인 티안트레늄 기반 BCP 시약을 보고합니다. 티안트레늄 골격의 산화환원 및 입체전자적 특성은 기계적 방출을 통한 BCP-티안트레늄 시약의 합성 및 그 이후의 반응성 모두와 관련이 있습니다. 약한 외사이클릭 C–S 결합은 단일 전자 환원에 의해 선택적으로 메졸리틱 분해가 발생하여 BCP 라디칼을 생성할 수 있으며, 이는 다양한 기능 그룹이 존재하는 다단계 반응의 후기 단계에서도 전이 금속 매개 C–O, C–N 및 C–C 결합 형성에 참여할 수 있습니다.