3-트리플루오로메틸-3-페닐디아지린. 포토레이블링 시약용 새로운 카르벤 생성 그룹.

3-트리플루오로메틸-3-페닐디아지린(TPD)의 합성이 2,2,2-트리플루오로아세토페논을 시작물질로 하여 전체 수율 60%로 보고되었다. TPD는 350 nm 근처에서 조사 시 35%의 디아조이소머와 65%의 해당 카르벤을 생성하며 빠르게 포토리자이즈된다. 후자의 화합물에서는 플루오린 이동에 의한 내부 재배치가 감지되지 않았다. 메탄올에서의 포토리자이즈는 95% 이상의 공식 OH 삽입 생성물을 yielded하였다. 사이클로헥산에서의 포토리자이즈는 15 mM의 디아지린 농도에서 CH 삽입 생성물의 최소 50% 수율을 제공하였다. 생성물은 기체 크로마토그래픽 질량 스펙트럼과 19F NMR 스펙트럼에 의해 확인되었다. 어둠 속에서 디아지린은 1 M 산 또는 염기와 75도 C의 온도에서 최소 30분 동안 안정하다. 디아조이소머는 훨씬 덜 포토라벨러블하며 최소 12시간 동안 0.1 M 아세트산에서 안정하다. 페닐 고리의 파라 위치에 2-하이드록시에틸-O-토술레이트 그룹을 포함한 TPD 유도체의 합성이 설명된다. 이 화합물은 TPD 기능을 다른 분자에 쉽게 부착할 수 있게 해준다. 합성의 용이성, 어두운 안정성, 빠른 포토리자이즈, 그리고 카르벤의 반응성 때문에 이 그룹이 다양한 광화학 프로브의 준비에 유용할 수 있다고 제안된다.