카복시펩타다제 A의 티오아미드 기질

카르보벤조옥시티오글리실-L-페닐알라닌 CbzNHCH2C(==S)Phe, Z-Glys-Phe는 카복시펩타다제 A(CPA)의 알려진 기질인 Z-Gly-Phe의 티오아미드 유사체로 합성되었다. 니히드린 기반 분석법과 Z-Gly-Gly-Phe를 기질로 사용하여, Z-Glys-Phe는 CPA의 약한 경쟁 억제제임이 밝혀졌다(Ki = 1.4 mM). L 이성체(Z-Glys-Phe의 D 이성체는 아님)는 CPA의 기질임이 입증되었고(Km = 1.1 mM 및 kcat = 5.3 s-1, pH 7.5), Z-Gly-Phe의 옥소 유사체에 비해 비슷한 친화도로 결합하지만, 가수분해 속도는 10%에 불과하다. Z-Glys-Phe의 CPA 촉매 가수분해는 C-N 결합의 파괴만 포함되는 것으로 나타났으며, 카르보벤조옥시티오글리신과 페닐알라닌을 생성한다.