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5-치환된 1,4-나프토퀴논과 사이클로펜타디엔의 Diels-Alder 반응에 대한 활성화된 복합체가 다른 용매보다 물에서 더 극성을 가지는지 확인하기 위해, 우리는 7가지 다른 용매에서 치환기 효과를 결정하였습니다. 특정 용매에서 반응 속도가 증가함에 따라 치환기 효과는 점차 감소하며, 이는 물에서의 활성화 복합체의 전하 분리가 다른 용매와 크게 다르지 않음을 나타냅니다. 우리는 또한 사이클로펜타디엔과 메틸 비닐 케톤의 Diels-Alder 반응에 대한 용매 효과를 메틸 비닐 설폰의 해당 반응에 대한 효과와 비교하였습니다. 매질 효과는 초기 상태와 활성화 복합체에 대한 효과로 분리되었습니다. 물에 의한 초기 상태의 불안정화와 2,2,2-트리플루오로에탄올에 의한 활성화 복합체의 안정화는 케톤보다 설폰에서 덜 두드러졌습니다. 이러한 결과는 물에서 Diels-Alder 반응의 가속화를 설명하는 활성화 과정 동안의 강화된 소수성 상호작용과 수소 결합의 변화의 중요성을 더욱 강조합니다.
Otto 외 (목요일,) 이 문제를 연구하였습니다.