Iridium 촉매비대칭 수소화: 수소화와 선택성의 고군분투

비대칭 이리듐 촉매 수소화의 기질 범위를 넓히기 위해, 플루오르 기능화 올레핀을 합성하고 이리듐 착물과 함께 수소화하였다. 초기 결과는 높은 수준의 플루오르 제거와 낮은 선택성을 나타냈다. 비닐 플루오르의 손실은 처음에는 다루기 어려운 것으로 보였지만, 추가 연구에서는 리간드에 아자노르보닐 스캐폴드를 가진 촉매가 더 유망한 결과를 나타낸다는 것을 발견하였다. 이를 염두에 두고 새로운 리간드를 개발하였다. 이는 현재까지 발표된 플루오르 비대칭 수소화에 대한 최고의 결과 중 하나를 가져왔으며, 높은 전환율과 매우 높은 ee를 기록하였고, 플루오르 제거는 매우 적었다. 선택성을 더욱 높이기 위해, 시험에서도 사분자 치환된 플루오르 함유 올레핀을 높은 ee로 수소화할 수 있었으며, 이 화합물 클래스는 일반적으로 이 유형 반응에서 낮은 반응성을 보인다.