Hidrosulfonaminação Remota Catalisada por Paládio de Alcenos: Acesso a Sulfamidas N-Alquilo Primárias pela Reação SuFEx

Neste trabalho, estabelecemos uma hidrosulfonaminação remota (HSA) de alcenos utilizando catálise de paládio, onde N-fluoro-N-(fluoro-sulfonil)-carbamato com um grupo fluoreto de enxofre(VI) é demonstrado como um bom reagente de amidação. A reação HSA anti-Markovnikov de alcenos terminais e a HSA remota de alcenos internos são alcançadas para produzir de forma eficiente N-alquilos-N-(fluorosulfonil)-carbamatos primários. Além disso, este protocolo permite a utilização de alto valor do alcano combinando o processo de desidrogenação. Os produtos N-alquilos gerados exibem uma reatividade única de fluoretos de enxofre(VI), que podem ser transferidos diretamente para sulfamidas N-alquilo ou aminas através da reação de troca de fluoreto de enxofre(VI), assim agilizando sua síntese. Além disso, um ligante do tipo benzazolo (piridil) se mostrou vital para a excelente quimio- e regioespecificidades.