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A difuncionalização enantiosseletiva de alquenos oferece um meio simples para a construção rápida de moléculas complexas enantioenriquecidas. Apesar dos enormes esforços dedicados a este campo, a difuncionalização aminativa enantiosseletiva continua sendo um desafio, principalmente através de uma adição eletrofílica. Neste artigo, relatamos uma abordagem sem precedentes para a difuncionalização aminativa enantiosseletiva de alquenos via adição eletrofílica catalisada por cobre com compostos azo externos como fontes de nitrogênio. Uma série de valiosos derivados cíclicos de hidrazina foram obtidos por meio de cicloadições 3 + 2 ou ciclações intramoleculares com altas quimioseletividades, regioseletividades, enantioseletividades e diastereoseletividades. Nesta transformação, uma ampla gama de grupos funcionais, como ácido carboxílico, hidroxila, amida, sulfona e grupos arila, pode atuar como nucleófilos. Importante, um novo ligante quiral oxazolina ciano foi encontrado para desempenhar um papel crucial no controle da enantiosseletividade.
Huang et al. (Fri,) estudaram esta questão.