March 3, 2026Open Access

Síntese da Avenanthramida C e Seus Análogos Utilizando Condensação Clássica, Saponificação e Acidificação

Key Points

Avenanthramida C foi sintetizada com mais de 82% de rendimento e 99% de pureza, demonstrando processos químicos eficazes.
A síntese envolveu métodos clássicos como condensação, saponificação e acidificação, garantindo resultados de alta qualidade.
Catorze análogos estruturais foram produzidos utilizando a mesma estratégia, alcançando rendimentos entre 60% e 88% com ajustes mínimos.
Este protocolo destaca a eficiência das reações orgânicas clássicas para a síntese de produtos naturais multifuncionais.

Abstract

Este trabalho apresenta uma rota sintética concisa e prática para a avenanthramida C (Avn C, 1a), um dos produtos naturais derivados da aveia, utilizando três reações orgânicas clássicas. A condensação do cloreto de cafeoil diacetila (5) com metila 5-hidroxi-antranilato (6) em tetrahidrofurano a 80 °C na presença de piridina, seguida de saponificação com 5,0 equivalentes de hidróxido de lítio (3,0 M em H2O) em um sistema cosolvente THF-H2O (3:1 v/v) e subsequente acidificação para aproximadamente pH 2 usando ácido clorídrico 6,0 M, resultou com sucesso em 1a como um sólido marrom claro com rendimento >82% e pureza de 99%. Além disso, 14 análogos estruturais de 1a foram sintetizados de forma eficiente com rendimentos entre 60% e 88% aplicando a mesma estratégia sintética.

Síntese da Avenanthramida C e Seus Análogos Utilizando Condensação Clássica, Saponificação e Acidificação

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