Um complexo quiral N ‐9‐Anth‐PyBidine‐Co(OAc) 2 catalisou a reação de Michael/alkilação assimétrica controlada cineticamente de 3‐clorooxindóis com alcalidinamalononitrilos para fornecer gem ‐diciano‐espirociclopropilo oxindóis de maneira altamente diastereoesletiva e enantiosseletiva. A reação poderia ser conduzida como uma reação de acoplamento de três componentes envolvendo 3‐clorooxindóis, aldeídos e malononitrilo, evitando a síntese longa e consumidora de tempo de alcalidinamalononitrilos. Uma das funcionalidades ciano no quiral gem ‐diciano‐espirociclopropilo oxindole pode ser convertida em um amida por catálise de Pd(NO 3 ) 2 preservando o anel spirociclopropano opticamente ativo, resultando em um oxindole espirociclopropilo diversamente funcionalizado.
Saito et al. (Sun,) analisaram esta questão.