Síntese Assimétrica dos Alcaloides Mayfoline e N(1)‐acetil‐N(1)‐deoxymayfoline

Resumo As sínteses totais dos alcaloides espermidina (−)‐mayfoline (11) e (+)‐N(1)‐acetil‐N(1)‐deoxymayfoline (12) são descritas. Esses lactamas macrocíclicas pertencem aos conjugados mais interessantes dos derivados da poliamina muito comumente encontrados na natureza. As sínteses enantiosseletivas foram alcançadas através da resolução do metila 3‐amino‐3‐fenilpropanoato (2) por recristalização de seu sal de (+)‐L‐tartrato. A construção do anel de 13 membros seguiu-se através de condensação, expansão redutiva do anel (ruptura da ligação interna) e, finalmente, uma reação de transamidação envolvendo uma segunda expansão do anel.