Tetrabenzo8circuleno: Selas Aromáticas a Partir de Grafeno Curvado Negativamente

Uma sela aromática foi projetada a partir do grafeno tridimensional hipotético com curvatura gaussiana negativa (Schwarzite P192). Duas selas aromáticas, tetrabenzo8circuleno (TB8C) e seu derivado octametílico OM-TB8C, foram sintetizadas pela reação de Scholl de precursores cíclicos de octafeníleno. A estrutura do TB8C desvia-se consideravelmente da planaridade, e a forma de sela profunda foi confirmada por cristalografia de raios X de cristal único. Existem dois conformadores com simetria S4, que estão torcidos em comparação com a estrutura DFT (D2d). Os estudos teóricos propõem que a interconversão do TB8C através do estado de transição planar (125 kcal mol(-1)) não é possível. No entanto, a pseudorotação leva a uma inversão de tubo para tubo de baixa energia através do estado de transição não planar (7,3 kcal mol(-1)). A estrutura do estado fundamental do TB8C em solução é bastante diferente da estrutura de raios X devido à força de empacotamento cristalino e à pseudorotação de baixa energia. OM-TB8C é um bom doador de elétrons e funciona como um semicondutor do tipo p.